小組在1927年提議將香港的防線延伸至包括九龍半島在內，可提防日軍採取攻打旅順港的策略，先佔據九龍的高地並架設大炮，再從九龍的高地炮擊維多利亞港及香港島，因此有必要在新界及九龍之間設立防線，方可保障維多利亞港及海港兩岸的設施如太古船塢的安全。 小組亦重申香港是皇家海軍在遠東的重要前哨基地，香港守軍必須堅守45至55天，皇家海軍才有足夠時間調動艦隊到香港增援。 小組後來在1930年及1934年分別兩次提交相近的報告，促成在1936年建造醉酒灣防線。
凌晨4時，報復心切的日軍第229聯隊第2中隊在攻入作為戰地醫院的聖士提反書院後展開大屠殺，不但屠殺在病床上的傷兵，更姦殺留在戰地醫院內的護士。 21日凌晨近1時，莫德庇再嘗試反攻黃泥涌峽，參謀長紐臨提議與華里士的東旅發動聯合反攻，而西旅指揮官羅斯建議將反攻時間定於上午7時，但華里士的東旅正要將有限的兵力守住淺水灣，難以按時籌集兵員參與反攻，紐臨決定將發起反攻的時間分為西旅的7時及東旅的9時。 西旅將由溫尼伯營C連為主力反攻聶高信山及黃泥涌峽；東旅將沿大潭道反攻大潭水塘，並由大潭水塘突入黃泥涌峽。
愛情保衛戰2019: 愛情保衛戰2022
在401B機槍堡內的守軍因日軍正處於機槍火力的死角，決定先反鎖機槍堡再作抵抗，而在棱堡外圍哨戒的蘇格蘭營A連第8排只有39人，無法阻擋日軍的攻勢。 日軍不久便抵達城門棱堡，再經由防線的通氣口攻入地道，於晚上10時10分攻佔401A號機槍堡，並孤立在401B號機槍堡的英軍。 雖然第38師團已經制定攻打醉酒灣防線的方案，惟原計劃卻因第228聯隊擅自改變行軍路線而被打亂。
- 香港島自14日起便不斷被日軍炮轟，英軍除了由炮兵還火，駐港皇家海軍也出擊突襲日軍。
- 因為赤柱炮台的9.2吋海防炮射程達26.7公里，比日本海軍派往攻打香港的艦艇更遠，所以這兩艘驅逐艦根本不能還火，日艦惟有在炮台再次開火前施放煙幕並倉促轉向撤離。
- 香港總督與駐港英軍的主要將領及參謀都是香港在戰時防務決策的要員，但當中有三位在1941年下半年才上任。
- 與此同時，暫時指揮228聯隊的第3大隊隊長西山遼少佐亦派遣第2大隊第5中隊隊長代田孝治中尉到城門河及「303高地」偵察，代田中尉回報城門河兩岸是斷崖難於通行，而英軍駐防「303高地」的兵力十分薄弱，促使西山遼少佐也有取道「255高地」佔領「303高地」的想法。
- 日軍於13日上午佔領英軍在九龍及魔鬼山的陣地，但始終未能追上及消滅英軍大陸旅的主力。
西旅於21日早午7時開始反攻，溫尼伯營C連多次突擊第228聯隊第2中隊的陣地，殲滅其在山頂的第3小隊。 溫尼伯營B連則突襲第228聯隊第3中隊的陣地，殲滅其發動反擊的第1小隊。 然而這兩連士兵經過歷時近兩小時的反攻，始終寡不敵眾，傷亡枕藉，並且被日軍擊退，其中溫尼伯營B連的軍官更全數陣亡，7名士官與29名士兵在反攻中戰死，而日軍則有超過50人傷亡。 溫尼伯營反攻失敗，不但未能修復西旅在防線中央的缺口，更要防範日軍向西攻入灣仔峽，繼而威脅歌賦山，參謀長紐臨於是在上午10時許下令在堅尼地道及香港大學駐守的旁遮普營轉移到歌賦山的東北側，以加強灣仔峽的防守，溫尼伯營必須堅守金馬倫山以阻止日軍往西突破，西旅防線北部則全繫於禮頓山能否固守。
愛情保衛戰2019: 日軍入侵過程
12月10日早上，大陸旅旅長華里士曾考慮派蘇格蘭營反攻城門棱堡，但與蘇格蘭營營長懷特及司令莫德庇商討後，認為兵力不足，決定將蘇格蘭營後撤到金山。 日軍在當日並未進攻醉酒灣防線，日本陸軍航空戰隊則繼續派飛機空襲英軍艦艇，並於下午擊傷蟬號炮艦，逼使其中止干擾第230聯隊南進的任務，回到香港島的船塢維修。 蘇格蘭營C連、B連，以及A連的殘部，在青山公路葵涌段由北到南依次組成三道防線。 由於調動突然，蘇格蘭營B連及C連到11日凌晨，尚未與蘇格蘭營營部接通電話線，蘇格蘭營C連與D連的防線之間亦有漏洞，在青山公路與金山之間的「256高地」（今華景山莊）有一段防線缺口。 莫德庇與大陸旅旅長華里士還考慮當醉酒灣防線及九龍的防務都鞏固好後，便可派兵到新界北部的邊境地帶駐守，使守軍阻擊日軍入侵的防線能進一步往邊境推前。 然而在12月3日，英國政府從泰國首相鑾披汶頌堪的口中得悉日軍有意借道泰國南部進攻英屬馬來亞；除此之外，日本外務省於12月1日密令駐倫敦、華盛頓、香港及馬尼拉等地的日本使館銷毀其館內的密碼機，這個不尋常的舉動於12月4日被英國軍情部門發現；鑑於種種跡象均顯示日本即將向英國開戰，倫敦當局遂將消息電告香港。
與此同時，雖然英國調整策略加強防守遠東地區，並通過協商由澳洲及加拿大分別派出援軍到星馬及香港，但由於情報機關判斷日本不會在短期內開戰，使得增兵遠東的速度及規模都受到影響，而在遠東包括在香港駐防的英軍，在1941年年底還認為最少仍有半年時間可增強防務，所以很多防禦工事的建設及軍事部署都沒有加快進行。 日本對開戰準備充足及英美對開戰時間的誤判，不但讓處心積慮開戰的日本達成奇襲，也令日軍入侵香港和東南亞的攻勢勢如破竹，短短數個月間便席捲東亞。 雖然日軍自1937年全面侵華後，便積極收集關於香港的軍事情報，且頗有進展；但日本軍方要到1940年初，才將攻打香港列入為一旦英法參戰的其中一個回應行動。
雖然拉吉普營曾經多次反攻在炮台山的日軍，但最終不敵人數佔優的日軍而逐漸後撤。 第229聯隊第2大隊於19日早上擊敗拉吉普營A連及C連攻佔鯉魚門軍營，其第2大隊第6中隊亦攻佔由香港防衛軍第5高射炮連駐守的西灣炮台，日軍在攻佔軍營及炮台後屠殺被俘的守軍和傷兵，有50多人被殺害。 來福槍營C連及香港防衛軍第1連亦於凌晨不敵，柏架山及柴灣坳於19日清晨被日軍第229聯隊所佔。 第二波日軍成功登陸後，三支聯隊合共六個大隊的人數已完全壓倒在港島東北岸防守的英軍，但日軍的指揮依然混亂，只能憑兵力優勢強行向內陸的東、南、西個方向推進。 第228聯隊在北角東面的寶馬角登陸後，受到拉吉普營C連的抗擊，其第1及第2大隊在混戰中向寶馬山及畢拿山進發。 第229聯隊登陸後兵分兩路，在愛秩序灣登陸的第3大隊向柏架山及大風坳推進，先後遇到拉吉普營A連及香港防衛軍第1連的阻擊，而在阿公岩登陸的第2大隊則向偏東南的西灣山及柴灣坳進軍，並且攻打鯉魚門軍營，期間與拉吉普營A連及來福槍營C連激戰。
不過第2山炮連卻錯誤向已被破壞的筆架山隧道撤退，在折返大圍時遭日軍伏擊，失去1門3.7吋榴彈炮，其餘火炮則運抵佐敦道汽車渡輪碼頭撤離。 在防線左翼的蘇格蘭營在溫尼伯營D連的掩護下，於晚上7時30分在九龍城碼頭登船撤往香港島，香港防衛軍裝甲車隊則開往佐敦道汽車渡輪碼頭登船撤退，而溫尼伯營D連於11日深夜在九龍城碼頭撤離。 香港防衛軍第1連破壞啟德機場後，於12日凌晨在九龍城碼頭由皇家海軍的魚雷艇接走。
第三階段是圍堵日本，皇家海軍將會逼近日本本土，誘使日本海軍進行艦隊決戰，皇家海軍於取勝後將對日本進行海上封鎖，逼使日本談判或投降。 圖為由英軍領導的香港臨時軍政府在香港重光後於和平紀念碑前舉行悼念儀式及慶祝戰爭勝利活動，中華民國亦有派代表出席。 19日中午，日軍攻陷西旅指揮部及溫尼伯營D連指揮部，在溫尼伯營D連指揮部附近的救護站也被攻佔，在站內的聖約翰救傷隊員及傷兵遭日軍殺害。 日軍雖然已控制黃泥涌峽的南北出入口，但峽內仍有英軍據守於地堡等建築物繼續頑抗。 黃泥涌峽的西旅指揮部失守後，英軍西旅在聶高信山與金馬倫山之間的布力徑另設指揮部。
在海軍條約簽訂後，雖然國際局勢暫時緩和，但英國軍方從未停止探討遠東的防務事宜。 1920年英國海軍本部撰寫了《遠東戰爭備忘錄》（War Memorandum ），構思英日戰爭的作戰藍圖。 按照當時海軍本部的構思，倘若英國與日本爆發戰爭，整場戰事將分為三個階段。 第一階段為本土動員，皇家海軍將從英國本土派出艦隊開往遠東的海軍基地，並利用沿途的英國屬土及殖民地作為補給站，而爆發戰事的英國遠東屬土必須盡量死守，等待皇家海軍的主力來援。 第二階段是建立中轉基地，令皇家海軍可在日本本土附近建立據點，英國將以軍事行動奪取或奪回，或者通過外交手段獲取鄰近日本的港口控制權。
至於第230聯隊第2大隊第7中隊，在進攻「256高地」的蘇格蘭營C連右翼時，同樣遇到頑抗，又受到蘇格蘭營B連的攻擊。 日軍於是下令第38山炮聯隊第3大隊在梨木樹以西架設速射炮炮轟蘇格蘭營C連，蘇格蘭營B連及C連在日軍炮火下逐漸崩潰，蘇格蘭營B連連長李查遜上尉及C連連長羅斯上尉亦在與日軍混戰期間中彈陣亡。 由於英軍原定在8日早上舉行軍事演習，因此政府也曾經向公眾預告當日將有英軍演習，所以在8日早上日軍飛機投彈空襲時，市民初時還以為是軍事演習，即使防空警報響起及有炸彈爆炸，亦沒有造成民眾恐慌。 日軍在首日的空襲集中在香港的軍事設施，但仍有部分炸彈落在民居附近，造成平民死傷。
英軍退守香港島後，由於預期香港守軍在孤立無援下將會很快放低武器投降，酒井隆於是在13日上午暫時停火，並派出由參謀多田督知中佐帶領的勸降使團到香港島向楊慕琦遞交勸降書。 日軍勸降使團乘坐一艘掛有「PEACE MISSION」（中譯：和平任務）旗幟的小艇由九龍開往香港島。 在日軍勸降使團中包括兩名被俘的婦女，其中一位是輔政司詹遜的秘書夫人李氏（Mrs. C.R. Lee），另一位是俄國孕婦，而帶同俄國孕婦到港島的醫院，是秘書夫人同意作為人質到港島勸降而向日軍提出的條件，日軍還帶同一位在九龍被俘的美國女記者杜嘉雲（Gwen Dew）。
香港總督與駐港英軍的主要將領及參謀都是香港在戰時防務決策的要員，但當中有三位在1941年下半年才上任。 身為香港守軍主將的莫德庇少將於1941年8月才抵港上任，而身兼香港三軍總司令的香港總督楊慕琦在同年9月才抵港履新；至於港島旅旅長羅遜准將，更是在11月中旬才帶領加拿大援軍抵港；即使是大陸旅旅長華里士准將，他抵港也只不過是一年多。 參謀長紐臨上校是在香港任職最久的主要將領之一，他於1937年在香港擔任米杜息士營營長，於1940年成為駐港英軍參謀長，雖然莫德庇及羅遜都是資深的軍官，但他們來港未久便要在香港迎戰日軍，所以很多作戰規劃都出自紐臨，紐臨在作戰期間亦多次親上前線視察及指導守軍部署。 另外，新任輔政司詹遜於12月7日，即開戰前一天才抵港履新，職位在文官中僅次於總督，但就職禮因非常時期而從簡，他更在兩週多後被俘，不過在日本戰敗投降後，詹遜對香港重光卻有重要角色。
- 旁遮普營D連經大埔道前往畢架山時，曾擊退日軍兩輛九四式輕裝甲車及兩輛滿載日軍士兵的卡車。
- 下午1時，第230聯隊的東路部隊到達上水，而第230聯隊的西路部隊侵入錦田平原；第229聯隊的西路部隊攻入粉嶺，再經九龍坑前往太和。
- 不過，當時在金督馳馬徑南端的日軍最少已有250人以上，而且還有更多從後而至，第230聯隊亦迅速架設速射炮支援攻勢，並憑著兵力及火力優勢，成功壓制及奪取3號機槍堡，並消滅趕來迎戰的守軍，而位處戰略要地的黃泥涌峽警署也終被第9中隊攻佔。
- 第二波日軍成功登陸後，三支聯隊合共六個大隊的人數已完全壓倒在港島東北岸防守的英軍，但日軍的指揮依然混亂，只能憑兵力優勢強行向內陸的東、南、西個方向推進。
- 日軍將部署於九龍西部（紅磡、尖沙咀）的炮兵編為右炮兵隊，負責炮轟寶馬角至西營盤的港島西北岸；在九龍東部（鱷魚山、五桂山及魔鬼山）的炮兵被編為左炮兵隊，負責炮轟愛秩序灣至北角的港島東北岸。
- 晚上8時15分至8時30分，第230聯隊第3大隊、第228聯隊第2大隊及第229聯隊第3大隊，分別在北角、太古及愛秩序灣登陸。
- 雖然英國未能促成泰國合作阻止日本發動侵略，但與泰國政府交涉的過程中，英國政府從中得悉日本即將發動戰爭及入侵香港的圖謀。
- 雙方重新部署期間，英日兩軍持續隔海炮戰，日軍並每日派飛機空襲香港島，又組建左、右炮兵隊支援登陸戰。
當時國軍計劃調派第4軍及第74軍南下到惠陽及寶安一帶，趁機從後攻擊日軍第23軍，但陳策在20日後一直未再接獲國軍南下的情報，而英軍卻對國軍來援一事期盼心切，令陳策非常為難，只好在22日早上「偽報」國軍已經兵分三路南下，以慰英軍士氣。 與此同時，日軍第11軍司令阿南惟幾亦伺機策應攻打香港的第23軍發起新攻勢，日軍於24日對長沙發動大舉進攻，長沙戰況告急，國軍須要應付日軍的新攻勢已無暇他顧。 晚上7時，日軍第一波登陸部隊開始登船，日軍炮兵於7時10分將炮火由港島北岸往南轉移為炮轟港島內陸，首波登陸艇隊於7時20分陸續開往香港島。 當晚在北角、太古船塢、筲箕灣及愛秩序灣的日軍預定登陸點，都被炮轟造成的大火照亮，火警產生的濃煙又飄向英軍陣地，可為日軍艇隊提供掩護，有利日軍發動登陸戰。
日軍原計劃在登陸後，229聯隊先經柏架山，228聯隊則先取畢拿山，然後這兩支聯隊轉向西行，經大坑、渣甸山、太平山，向香港島西部的西高山推進；至於在北角登陸的230聯隊先奪取北角發電廠，再經英皇道及軒尼詩道向銅鑼灣及灣仔推進；三支聯隊將對位處港島西北部的維多利亞城形成三面包圍。 寶馬山沿岸早於17日已因日軍炮轟而起火，再加上北角油庫在18日遭日軍炮彈擊中起火焚燒，冒出的濃煙隨東北風吹向英軍陣地，使英軍的視野大為下降。 同日下午，在筲箕灣的橡膠廠及在寶馬角的油漆廠，也因日軍的炮轟而起火，引起更多濃煙，在東風下濃煙籠罩港島北岸。
雖然司令部已於10日嚴令各支部隊不得私自行動，但若松少佐幾經考慮後，仍然決定獨自進攻。 第5中隊由西南面攻上由蘇格蘭營D連駐守的金山山腰（即今葵涌大連排），而第7中隊先沿青山公路南下，在下葵涌轉上「256高地」攻打蘇格蘭營C連的右翼，藉此控制青山公路葵涌段。 在傍晚時分，蘇格蘭營A連連長鐘斯下令第8排排長湯遜少尉率領巡邏隊到針山，但該支巡邏隊卻錯過了第228聯隊的行軍路線，未能及時發現日軍來襲。 在日軍進攻前夕，鐘斯與A連連部身處於城門棱堡西南面的炮兵觀測站內，並剛剛派出通訊兵偉力（Wylie）迎接從鉛礦坳返回的「Z部隊」，該通訊兵在離開觀測站之時，雖然依照程序將通道的閘門鎖上，卻沒有按照程序將鎖匙轉交給在觀測站外站崗的印籍炮兵奇桑星（Kishan Singh）下士，導致鐘斯上尉與A連連部共14人被反鎖在觀測站之內。
由於形勢稍為好轉，倫敦當局及軍部開始與美國、中國及荷蘭流亡政府商討合作，共同在遠東制衡日本，亦即設立ABCD包圍網，企圖逼使日本放棄侵略。 25日傍晚，莫德庇與日軍參謀長阿部芳光在聖保祿醫院會面討論投降事宜時，阿部芳光特別提到在赤柱的英軍尚未停火，問莫德庇打算怎麼辦，莫德庇回應稱他與赤柱的東旅因通訊中斷，已失去聯絡，須要另行派士官到赤柱通知在當地的守軍。 25日晚上8時，日軍派出被俘的工兵指揮官林保（R.G. Lamb）中校向華里士告知港督已決定投降的消息，但華里士認為該消息並不可信；要到26日凌晨2時30分，華里士的副官將附有米杜息士營營長史釗活簽署的投降手令帶回，華里士確認消息後，東旅才停火投降並交出武器，香港保衛戰的戰事方告結束。 雖然日軍在25日上午暫時停火供總督楊慕琦考慮投降之時，東旅指揮官華里士曾於上午9時30分收到總司令部下達的停火指令，華里士覆電稱正受到日軍炮轟，要求總司令部確認停火指令，卻遲遲未收到回覆，到下午1時收到總司令部回覆向日軍還擊的指令，之後，總司令部與東旅指揮部的通訊中斷。 華里士因為未能確認停火和投降的消息，於是繼續執行莫德庇在25日凌晨下達堅守赤柱半島的指令，並於中午派出來福槍營D連反攻聖士提反書院，這支反攻部隊於中午在書院外與日軍爆發激戰，導致過百人死傷，而赤柱炮台仍然在炮擊日軍。
1940年4月起，德國在歐洲發動連串凌厲的攻勢，不但佔領西歐和北歐多國、意大利站在德國ー方干涉歐戰，連英國本土也深陷險境，日本於是趁機要脅英國關閉滇緬公路。 日本為了加強對英國施壓，日本陸軍於1940年6月初調派大批部隊在臨近香港的深圳集結並舉行軍演，日本又向英國政府發出最後通牒。 邱吉爾為首的英國政府受制於急劇惡化的歐洲戰局，為避免在遠東地區也燃起戰火，只好聽從參謀長委員會的建議，在外交上向日本妥協。
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