1998年，在伍迪•艾伦导演的《名人百态》里客串了一个角色。 1999年，莱昂纳多在其新片《海滩》中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人，并决定到泰国寻找在网路上得知的人间天堂—-海滩。 2000年，首次与马丁•西科塞斯导演合作影片《纽约黑帮》。 2002年，莱昂纳多出演了斯蒂文•斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》，票房极好，他的表现广获好评，更提名第60届金球奖电影剧情类最佳男主角。 2003年，与马丁•西科塞斯合作电影《飞行家》，为莱昂迎来第一个金球影帝（第62届金球奖电影剧情类最佳男主角）和第77届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。 2005年，拍摄电影《无间行者》，与马丁•西科塞斯第三次合作。
在《革命之路》中，他和《泰坦尼克号》里的拍档凯特•温斯莱特再度携手，提名第66届金球奖电影剧情类最佳男主角。 同年上映的环境记录片《第11小时》是一部莱昂独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎全程包办。 2008年，加盟的影片《禁闭岛》是莱昂和马丁•西科塞斯的第四次合作。 2009年，参演克里斯托弗•诺兰执导的《盗梦空间》，本片带观众游走于梦境与现实之间，被定义为”发生在意识结构内的当代动作科幻片”。 2010年，莱昂纳多担任旁白的纪录片《哈勃望远镜3D》上映。 2011年，拍摄传记片《胡佛》，由克林特•伊斯特伍德执导，获第69届金球奖电影剧情类最佳男主角提名。
11月11日 星座: 莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio
1995年，在影片《马文的房间》中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安•基顿和梅丽尔•斯特里普搭戏。 同年，在巴兹•鲁赫曼指导的现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。 他的表演被评论界称为具有“毁灭性”，融狂躁不安、反叛精神和多愁伤感于一体，莱昂纳多因此片荣膺第47届柏林国际电影节最佳男主角奖。 1996年，主演詹姆斯•卡梅隆执导的史诗巨作《泰坦尼克号》。 该片获11项奥斯卡大奖，全球狂揽18亿美元票房，打破了美国和世界各地的票房记录。
14岁时，他出现在他的第一部商业广告之中，那是为火柴盒汽车所做的广告。 此后，他成了包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人。 15岁时，他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出，扮演一个酗酒少年。 之后，他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。 1990年，16岁的他参加了著名美剧《成长的烦恼第七季》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年。
11月11日 星座: 电影榜单
主演电影《了不起的盖茨比》，与导演巴兹•鲁赫曼第二次合作。 同年，福布斯发布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借7000万美元的收入荣登榜首 。
1992年，主演了首部剧情长片《男孩的生活》，和罗伯特•德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象。 他纯朴自然的表演，为初涉影坛的他赢得了第66届奥斯卡金像奖提名和第51届美国电影金球奖电影剧情类最佳男配角提名，而那时他才19岁。 1994年，莱昂纳多与莎朗•斯通等合作出演西部片《致命的快感》。 同年，他又在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。
11月11日 星座: 莱昂纳多·迪卡普里奥的影迷（140391）
莱昂纳多•迪卡普里奥（Leonardo DiCaprio），1974年11月11日出生于美国加利福尼亚州洛杉矶，好莱坞电影男演员。 莱昂纳多的母亲艾莫琳是个有俄罗斯血统的德国人，他的父亲是出生于纽约的德国和意大利混血儿。 即使离异后，莱昂纳多的父亲和母亲也一如既往地保持着亲密状态。 5岁时，莱昂纳多迎来他的电视银幕处女秀在教育片《游戏屋》中扮演一个角色。
莱昂纳多因在影片中的完美表演而成了“世纪末的票房炸弹”，像旋风般席卷了全球，年轻英俊、充满朝气。 他凭此片获得第55届美国电影金球奖电影剧情类最佳男主角提名。 1997年，在电影《铁面人》中扮演路易十四以及他的孪生弟弟菲利普双重角色。
