6月29日，发行第一张单曲专辑《Free Pass》。 6月18日，公開回歸預告影片，宣布將於29號以第一張單曲專輯《Free Pass》回歸。 6月29日，公開專輯音源及主打歌《Free Pass》MV，並於藍色廣場 MasterCardHall舉辦線上及線下回歸Showcase。 7月19日，車俊昊以第9名的成績在該節目中成功獲得出道資格。 8月27日，透過首張迷你專輯《飛翔：QUANTUM drippin LEAP》，以主打歌《FLASH》，作為X1成員出道，團內副唱擔當。 官方公佈DRIPPIN的應援手燈名稱為「夢棒」（꿈봉），靈感延伸自粉絲名稱的意義，有著一起做夢一起前進的浪漫寓意。
2020年5月31日，李协、黄允省、周昌煜、金东玧、金敏绪及车俊昊以Woollim drippin Rookie身份，参与With Woollim企划《Relay》。 9月4日，Woollim娱乐宣布组合DRIPPIN即将出道，组合名称是有着“帅气”、“酷”的意思的新造词，寓意着组合会带领着潮流；11日，公开隐藏成员李荷煐；14日，公开成员们的公式照以及出道团综《We are DRIPPIN!》的海报和预告。 12月29日，确认与其他同社艺人共同参加由公司推出的特别在线演唱会“Woollim The Live 3”。
drippin: 迷你專輯
2021年3月16日，发行第二张迷你专辑《A Better Tomorrow》，收录了包括主打曲《Young drippin Blood》在内的六首歌曲。 6月29日，发行第一张单曲专辑《Free Pass》，收录了包括主打曲《Free Pass》在内的三首歌曲。 drippin 11月11日，与UNIVERSE MUSIC合作发行单曲《VERTIGO》。 drippin 2020年9月4日，Woollim娱乐宣布组合DRIPPIN即将出道。 10月14日，公开出道组合预告；28日，发行首张迷你专辑《Boyager》，正式出道。
10月14日，Woollim娛樂公開出道預告影片，宣布將於28日正式出道。 10月28日，公開第一張迷你專輯《Boyager》專輯音源及主打歌《Nostalgia》MV，並在藍色廣場舉辦出道Showcase正式出道。 7月29日，李协宣布加入Woollim娱乐，并成为Woollim drippin Rookie。 8月13日，Woollim娱乐公布即将推出W Project 4。
drippin: About DRIPPIN
2002年1月6日，X1因《PRODUCE X 101》造假事件与所属社之间协商不成，决定解散，车俊昊因组合解散恢复练习生身份，加入Woollim Rookie。 12月26日，公開回歸預告片，並於27日宣布將於2022年1月17日以第三張迷你專輯《Villain》回歸。 5月3日，李協以個人練習生身份，黃允省、周昌煜、金東玧、金敏緒及車俊昊以Woollim娛樂旗下練習生身份，參加Mnet選秀節目《PRODUCE X 101》，除車俊昊外均未能成功出道，分別獲得第24名、第15名、第29名、第23名、第52名。 2021年3月16日，发行第二张迷你专辑《A Better Tomorrow》。
DRIPPIN（韓語：드리핀）是韓國Woollim娛樂於2020年10月28日推出的七人男子團體，成員包括有李協、黃允省、周昌煜、金東玧、金敏緒、車俊昊、Alex。 8月13日，Woollim娛樂公佈即將推出W drippin Project 4。 5月31日，李協、黃允省、周昌煜、金東玧、金敏緒及車俊昊以Woollim Rookie身份，參與With Woollim企劃，發佈《Relay》MV及音源。
